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iPlanet Web Server est un serveur HTTP conçu pour héberger des applications web et fournir du contenu dynamique ou statique aux clients via le protocole HTTP/HTTPS. Développé à l'origine dans le cadre d'un partenariat entre Sun Microsystems et Netscape Communications, ce serveur faisait partie intégrante de la suite iPlanet destinée aux entreprises. Il était souvent utilisé dans des environnements critiques où la fiabilité, la sécurité et la performance étaient essentielles. Compatible avec de nombreux systèmes d'exploitation (notamment Solaris et Windows), il supportait les technologies Java, les scripts CGI, et les modules NSAPI. Son intégration avec d'autres composants iPlanet en faisait une solution cohérente pour des architectures Web complexes. Le serveur proposait aussi un bon niveau de gestion des connexions simultanées et de la configuration via une interface d'administration. Cela en faisait une alternative robuste à Apache HTTP Server dans les années 2000.

Dans un contexte de serveur d'entreprise, iPlanet Web Server servait souvent de front-end dans une architecture multi-tiers. Il assurait la gestion des requêtes entrantes avant de les transmettre à des serveurs d'applications comme iPlanet Application Server ou WebLogic. Grâce à son support des certificats SSL/TLS et de la gestion des accès, il répondait aux exigences de sécurité des grandes entreprises. De plus, il pouvait être configuré pour faire du reverse proxy, de la redirection intelligente ou de la compression de contenu. Ces fonctionnalités étaient essentielles dans les environnements à fort trafic ou à haut niveau de disponibilité. En intégrant aussi bien les standards du web que des modules propriétaires, iPlanet Web Server offrait une bonne flexibilité d'adaptation. Il était également apprécié pour sa stabilité en production sur de longues périodes. Sa capacité à s'intégrer avec des serveurs LDAP, comme iPlanet Directory Server, renforçait la cohérence de la suite.

Après la dissolution de la marque iPlanet, le serveur a été renommé en Sun Java System Web Server avant d'être intégré au portefeuille de produits Oracle. Bien que moins populaire aujourd'hui, il a marqué une époque dans les infrastructures web d'entreprise. Son rôle était comparable à celui d'Apache HTTP Server, mais avec une orientation plus commerciale et intégrée. Les entreprises utilisant Solaris ou d'autres produits Sun y trouvaient un intérêt particulier, notamment pour la compatibilité et le support unifié. Sa fiabilité dans les environnements critiques, combinée à ses options d'optimisation, lui a assuré une présence durable jusqu'au début des années 2010. Aujourd'hui, même s'il n'est plus activement développé sous ce nom, ses concepts et certaines fonctionnalités ont été hérités par d'autres solutions Oracle. Il reste une référence historique dans l'évolution des serveurs web professionnels.